بررسی اثر آنتی اکسیدانی عصاره برگ گزنه(L.) Urtica dioica وگل ختمی (L.) Alcea setosa بر فتواکسیداسیون اسیدهای چرب

نویسندگان
مهدی حاجی محمدی 1
اکبر محمدی 2
فاطمه شیخ محبوبی 1
1 دانشگاه خوارزمی
2 دانشگاه خوارزمی تهران
10.22034/FSCT.21.146.16
چکیده
انرژی نور، به ویژه در ترکیب با اکسیژن با تولید گونه فعال اکسیژن یکتای(1O2) می تواند با پیوندهای دوگانه اسید های چرب غیراشباع واکنش دهد و کیفیت غذا و چربی ها را کاهش دهد. در مطالعه حاضر اثر اکسیژن یکتایی بر اکسیداسیون اسیدهای چرب مورد بررسی قرار گرفت. تولید اکسیژن یکتایی و محصولات پراکسیدی در حضور کاتالیزگر نوریH2TPP (مزو-تترا فنیل پورفیرین) و نور به وسیله روش های طیف سنجی روش های طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای (1H NMR)، طیف‌سنجی مرئی-فرابنفش (UV-Vis) و تیتراسیون یدومتری اثبات شد و مقدار پراکسید شدن به عنوان پارامتر اکسیداسیون در اولئیک اسید بلافاصله پس از اکسیداسیون به صورت (meq/kg) تعین شد. در این مطالعه به مقایسه بررسی اثر عصاره هیدروالکلی برگ گزنه وگل ختمی به عنوان آنتی اکسیدان گیاهی و طبیعی در مقابل آنتی اکسیدان های سنتزی و مهارکننده های اکسیژن یکتایی پرداختیم. نتایج آنتی اکسیدانی این گیاهان نشان داد که به ترتیب عصاره های هیدرواتانولی برگ گزنه و گل ختمی توانستند به میزان79.45 و 81.05 درصد از تبدیل فتواکسیداسیونی اولئیک اسید به پراکسید در مدت زمان 120 دقیقه جلوگیری کنند. در حالی که این مقدار برای ویتامین E (به عنوان یک آنتی اکسیدان شیمیایی محلول در چربی)، سدیم آزید (به عنوان مهارکننده بسیار قوی اکسیژن یکتایی) و دی متیل سولفوکساید (به عنوان حلال قوی در کاهش طول عمر اکسیژن یکتایی) به ترتیب 83.30، 91.65، 93.25 درصد بود. همچنین عصاره های هیدروالکلی برگ گزنه و ختمی توانستند به ترتیب درصد تبدیل اسید چرب لینولئیک اسید (به عنوان یک اسید چرب با درجه غیر اشباع بالا و اکسید پذیر) به گونه سمی پراکسید را تا 56.43 و59.06 درصد کاهش دهند. این نتایج دلالت بر خاصیت آنتی اکسیدانی بالای برگ گزنه و گل ختمی در جلوگیری از فتواکسایش اسیدهای چرب دارد. در این مطالعه اثرات حلال، کاتالیزگر نوری، نور و اکسیژن نیز مورد بررسی قرار گرفتند.
کلیدواژه‌ها
اکسیژن یکتایی
آنتی اکسیدان
اسید های چرب غیراشباع
برگ گزنه
گل ختمی
فتواکسیداسیون

موضوعات

عنوان مقاله English

Investigation of antioxidant effect of Urtica dioica (L.) leaf and Alcea setosa (L.) flower extracts on fatty acids photooxidation

نویسندگان English

MAHDI HAJIMOHAMMADI 1
Akbar MOHAMMADI 2
Fatemeh Sheikh Mahboobi 1
1 Kharazmi University
2 Kharazmi university
چکیده English

Light energy, especially in combination with oxygen by producing singlet oxygen (1O2), can react with the double bonds of unsaturated fatty acids and reduce the quality of food and fats. In this study, the effect of singlet oxygen on photooxidation of fatty acids was investigated. The generation of singlet oxygen and peroxide products in the presence of meso-tetraphenylporphyrin (H2TPP) as a photocatalyst and light was proved by nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR), visible-ultraviolet spectroscopy (UV-Vis) and iodometric titration. The rate of fatty acid peroxidation determined immediately after photooxidation using meq/kg unit. Effect of hydroalcoholic extracts of Urtica dioica (L.) leaf and Alcea setosa (L.) flower was compared with synthetic antioxidants and well-known singlet oxygen scavengers. The antioxidant activities of these plants showed that hydroethanolic extracts of Urtica dioica (L.) leaf and Alcea setosa (L.) flower, respectively diminished conversion of oleic acid to peroxide products 79.45 and 81.05% after 120 minutes photooxidation. While these value for vitamin E (as a fat-soluble chemical antioxidant), sodium azide (as a very strong inhibitor of singlet oxygen) and dimethyl sulfoxide (as a strong solvent in reducing the lifetime of singlet oxygen) were 83.83%, 91.65% and 93.25%, respectively. Also, the hydroalcoholic extracts of Urtica dioica (L) leaf, Alcea setosa (L) reduced the conversion of linoleic acid (as a oxidizable fatty acid with high degree of unsaturation) to peroxide products by 56.43 and 59.06%, respectively. These results declare high antioxidant efficiency of Urtica dioica (L) leaf and Alcea setosa (L), in preventing of photooxidation of fatty acids. In this study, the effects of solvent, photocatalyst, light and oxygen in fatty acid photooxidation were also investigated.

کلیدواژه‌ها English

Singlet oxygen
Antioxidant
Unsaturated fatty acids
Urtica dioica (L.) leaf
Alcea setosa (L.)
Photooxidation
1. Wang, S.Y. and Jiao, H. (2000), “Scavenging Capacity of Berry Crops on Superoxide Radicals, Hydrogen Peroxide, Hydroxyl Radicals, and Singlet Oxygen,” Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48, pp 5677−5684.
2. Schumacker, P.T. (2015) “Reactive Oxygen Species in A Dance with the Devil,” Cancer Cell, 27, pp 156-157.
3. Andrade-Cuvi, M.J. Moreno, Carlota. Zaro, M.J. Vicente, A.R. and Concellón, A. (2017), “Improvement of the Antioxidant Properties and Postharvest Life of Three Exotic Andean Fruits by UV-C Treatment,” Journal of Food Quality, 2017, pp 1-10.
4. Berneburg, M. Plettenberg, H. Medve-Konig, K. Pfahlberg, A. Gers-Barlag, H. Gefeller O. and Krutmann, J. (2004) “Induction of the photoaging-associated mitochondrial common deletion in vivo in normal human skin,” J. Invest. Dermatol., 122, pp 1277–1283.
5. Hanson, K.M. and Simon, J.D. (1998), Epidermal trans-urocanic acid and the UV-A-induced photoaging of the skin,” Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 95, pp 10576–10578.
6. Devary, Y. Gottlieb, R.A. Smeal, T. and Karin, M. (1992), “The mammalian ultraviolet response is triggered by activation of src tyrosine kinases,” Cell. 71, pp 1031–1091.
7. Min, D.B. and Boff, J.M. (2002), “Chemistry and Reaction of Singlet Oxygen in Foods,” Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 1, pp 58-61.
8. Wu, H. Tatiyaborworntham, N. Hajimohammadi M, Decker, EA. Richards, MP. And Undeland I. (2022), “Model systems for studying lipid oxidation associated with muscle foods: Methods, challenges, and prospects. Critical Reviews in Food Science and Nutrition,” 1-19. doi: 10.1080/10408398.2022.2105302.
9. Hajimohammadi, M. Vaziri Sereshk, A, Schwarzinger, C. and Knör G. (2018),” Suppressing Effect of 2-Nitrobenzaldehyde on Singlet Oxygen Generation, Fatty Acid Photooxidation, and Dye-Sensitizer Degradation,” Antioxidants, 18;7(12), 194 pp 1-10.
10. Hajimohammadi, M. and Nosrati, P. (2018), “Scavenging effect of pasipay (passiflora incarnate L.) on singlet oxygen generation and fatty acid photooxidation,” Food Science & Nutrition. 20, pp 1670-1675.
11. Gęgotek, L.A. ybałtowska-Kawałko, P.R. and Skrzydlewska, E. (2017), Rutin as a Mediator of Lipid Metabolism and Cellular Signaling Pathways Interactions in Fibroblasts Altered by UVA and UVB Radiation,” Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2017, pp 1-20.
12. Dobarganes, M.C. and Velasco, J. (2002), “Analysis of lipid hydroperoxides,” European Journal of Lipid Science and Technology, 104, pp 420-428.
13. DeRosa, M. and Crutchley, R. (2002), “Photosensitized singlet oxygen and its applications,” Coordination Chemistry Reviews, 233, pp 351-371.
14. Zhao, H. Zhang, H. Yang S. (2014), “Phenolic compounds and its antioxidant activities in ethanolic extracts from seven cultivars of Chinese jujube,” Food Science and Human Wellness, 3, pp 183-190.
15. Huda- Faujan, N. Noriham, A. Norrakiah, A. and Babji, A. (2009),”Antioxidant activity of plants methanolic extracts containing phenolic compounds,” African Journal of Biotechnology, 8, pp 484- 489.
16. Abebe, W. (2002), “Herbal medication: potential for adverse interactions with analgesic drugs,” Journal of Clinical Pharmacy and Therapeutics, 27, pp 391-401.
17. O’Hara, M. Kiefer, D. Farrell, K. and Kemper, K.A. (1998), “A review of 12 commonly used medicinal herbs,” The Archives of Family Medicine, 7, pp 523–36.
18. Kobayashi, Y. Nakano, Y. Sakai, A. and Kamiya, K.T. (2003), “Dietary intake of the flower extracts of German chamomile (Matricariarecutita L) inhibited compound 48/80-induced itch-scratch responses in mice,” Phytomedicine, 10, pp 657-64.
19. Di Virgilio, N. Papazoglou, E.G. Jankauskiene, Z. Di Lonardo, S. Praczyk, M. and Wielgusz, K. (2015), “The potential of stinging nettle (Urtica dioica L.) as a crop with multiple uses,” Industrial Crops and Products, 68, pp 42–49.
20. Kregiel, D. Pawlikowska, E. and Antolak, H. (2018), “Urtica spp.: Ordinary plants with extraordinary properties,” Molecules, 23, pp 1664.
21. Upton, R. (2013), “Stinging nettles leaf (Urtica dioica L.): Extraordinary vegetable medicine,” Journal of Herbal Medicine. 3, pp 9–38.
22. نوشاد، م. علیزاده بهبهانی، بهروز. رحمتی جنیدآباد، م. (1401)، "ارزیابی فعالیت ضدمیکروبی قدرت آنتی اکسیدانی فنولی، و فلاونوئید کل عصاره گزنه: یک مطالعه ، آزمایشگاهی،" مجله علوم و صنایع غذایی ایران شماره 125، دوره 19، 156-147 .
23. Zamankhani, M. Moeini S. Mahasti Shotorbani, P. Mirsaeedghazi, H. and Jafarpour, A. (2022), “Antioxidant and antibacterial properties of borage (Echium amoenum L.) and hollyhock (Althaea rosea var. Nigra) extracts obtained through soaking and ultrasonic-assisted extraction methods,”
Iranian Food Science and Technology Research, 18, pp. 53-68.
24. Ammar, N.M. El-Kashoury, E.A. Abou El-Kassema, L.T, amd Abd El-Hakeemc R.E. (2013), “Evaluation of the phenolic content and antioxidant potential of Althaea rosea cultivated in Egypt” Journal of the Arab Society for Medical Research, 8, pp 48–52 .
25. Hosaka, H. Mizuno, T. and Iwashina, T. “Flavonoid Pigments and Color Expression in the Flowers of Black Hollyhock (Alcea rosea ʻNigra),” Bulletin of the National Museum of Nature and Science, Series B, 38, pp. 69–75.
26. Lindsey, J.S., Wagner, R.W. 1989 Investigation of the Synthesis of Ortho-Substituted Tetraphenylporphyrins. JOC., 54, 828–836.
27. Barthel, G., Grosch, W. (1974). Peroxide value determination-Comparison of some methods. J. Am. Oil Chem. Soc., 51, 540-544.
28. Hajimohammadi, M. Safari, N. Mofakham, H. and Deyhimi, F. (2011), “Highly selective, economical and efficient oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by air and sunlight or visible light in the presence of porphyrin sensitizers,” Green Chemistry, 13, pp 991-997.
29.Bonnett, R. and Martinez, G. (2001), “Photobleaching of sensitisers used in photodynamic therapy,” Tetrahedron Letter, 57, 9513-9547.
30. Chen, Y, Xu, S. Li, L. Zhang, M.J. and Shen, T. (2001), “Active oxygen generation and photo-oxygenation involving temporfin (m-THPC),” Dyes and Pigments, 51, 63-69.
31. Nor, F.M. Mohamed, S. Idris, N.A. and Mail, R. (2008), “Antioxidative properties of curcumaga leaf extract in accelerated oxidation and deep frying studies,” Journal of the American Oil Chemists Society, 86, 141-147.
32. Che Man, Y.B. and Jaswir, I. (2000), “Effect of rosemary and sage extracts on frying performance of refined, bleached and deodorized (RBD) palm olein during deep-fat frying,” Food Chemistry, 69, 301–307.
33. Naz, S. Siddigi, R. Sheikh, H. and Saeed, SA. (2005), “Deterioration of olive, corn and soybean oils due to air, light, heat and deep frying,” Food Research Internationa, 38, 127-134.
34. Chaouche, T.M. Haddouchi, Farah. Ksouri, R. and Atik-Bekkara, F. (2014), “Evaluation of antioxidant activity of hydromethanolic extracts of some medicinal species from South Algeria,” Journal of the Chinese Medical Association., 77, pp 302-307.